Химические свойства сахарозы

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

1) Гидролиз (в кислотной среде):

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 .

сахароза глюкоза фруктоза

2) Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH) 2 .

3) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

4) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Полисахариды.

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C 6 H 10 O 5) n . В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С 1 -атоме) и спиртовой (при С 4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важными структурными полисахаридами являются целлюлоза и хитин(у растений и животных, а также у грибов, соответственно), а главные резервные полисахариды - гликоген и крахмал (у животных, а также у грибов, и растений соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды.

Целлюлоза (клетчатка) − наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Целлюлоза обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.

Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и в других растворителях.

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу, состоят только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.. Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок.

Целлюлоза состоит из остатков α,D-глюкопиранозы в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями:

При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном гидролизе - D-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы 1 000 000−2 000 000. Клетчатка не переваривается ферментами желудочно-кишечного тракта, так как набор этих ферментов желудочно-кишечного тракта человека не содержит β-глюкозидазу. Вместе с тем известно, что присутствие оптимальных количеств клетчатки в пище способствует формированию кала. При полном исключении клетчатки из пищи нарушается формирование каловых масс.

Крахмал − полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток α-глюкозы:

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы.

Крахмал – это аморфное вещество, белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 O 5) n .

При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина.

Амилоза имеет линейное строение, α, D- глюкопиранозные остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина - 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина - межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины, при полном гидролизе - глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым углеводом. Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например, зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.

Гликоген − главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви - участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви - участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи. При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Хитин − структурный полисахарид низших растений, в особенности грибов, а также беспозвоночных животных (главным образом членистоногих). Хитин состоит из остатков 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, связанных между собой β-1,4-глюкозидными связями.

Ученые доказали, что сахароза является составной частью всех растений. Вещество в больших количествах находится в сахарном тростнике и сахарной свекле. Роль этого продукта достаточно велика в рационе каждого человека.

Сахароза относится к группе дисахаридов (входит в класс олигосахаридов). Под действием своего фермента или кислоты сахароза распадается на фруктозу (плодовый сахар) и глюкозу, из которой состоит большинство полисахаридов.

Другими словами молекулы сахарозы состоят из остатков D-глюкозы и D-фруктозы.

Главным доступным продуктом, служащим основным источником сахарозы, является обыкновенный сахар, который продается в любом продуктовом магазине. Наука химия обозначает молекулу сахарозы, являющуюся изомером, следующим образом - С 12 Н 22 О 11 .

Взаимодействие сахарозы с водой (гидролиз)

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 O → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза считается важнейшим из дисахаридов. Из уравнения можно видеть, что гидролиз сахарозы проводит к образованию фруктозы и глюкозы.

Молекулярные формулы этих элементов одинаковые, а вот структурные абсолютно разные.

Фруктоза - СН 2 - СН - СН - СН -С - СН 2 .

Глюкоза - СН 2 (ОН) -(СНОН) 4 -СОН.

Сахароза и ее физические свойства

Сахароза – это сладкие бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления сахарозы составляет 160 °C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Свойства сахарозы:

1. Это самый главный дисахарид.
2. Не относится к альдегидам.
3. При нагреве с Ag 2 O (аммиачным раствором) не дает эффекта «серебряного зеркала».
4. При нагревании с Cu(OH) 2 (гидроксидом меди) не появляется оксид меди красного цвета.
5. Если вскипятить раствор сахарозы с несколькими каплями хлороводородной или серной кислоты, затем ее же нейтрализовать любой щелочью, далее нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, можно наблюдать выпадение осадка красного цвета.

Состав

В состав сахарозы, как известно, входит фруктоза и глюкоза, точнее, их остатки. Оба эти элемента между собой тесно соединены. Из числа изомеров, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , нужно выделить такие:

• молочный сахар ();
• солодовый сахар (мальтоза).

Продукты питания, в состав которых входит сахароза

• Ирга.
• Мушмула.
• Гранаты.
• Виноград.
• Инжир вяленый.
• Изюм (кишмиш).
• Хурма.
• Чернослив.
• Пастила яблочная.
• Соломка сладкая.
• Финики.
• Пряники.
• Мармелад.
• Мед пчелиный.

Как сахароза влияет на человеческий организм

Важно! Вещество обеспечивает человеческий организм полноценным запасом энергии, которая необходима для функционирования всех органов и систем.

Сахароза стимулирует защитные функции печени, улучшает мозговую деятельность, защищает человека от воздействия токсических веществ.

Она поддерживает деятельность нервных клеток и поперечно-полосатой мускулатуры.

По этой причине элемент считается наиважнейшим среди тех, которые содержатся почти во всех пищевых продуктах.

Если организм человека испытывает дефицит сахарозы, можно наблюдать следующие симптомы:

• упадок сил;
• нехватка энергии;
• апатия;
• раздражительность;
• депрессия.

Причем самочувствие может постепенно ухудшаться, поэтому нужно вовремя нормализовать количество сахарозы в организме.

Высокий уровень сахарозы тоже очень опасен:

1. зуд половых органов;
2. кандидоз;
3. воспалительные процессы в ротовой полости;
4. пародонтоз;
5. избыточный вес;
6. кариес.

Если мозг человека перегружен активной умственной деятельностью или организм подвергся влиянию токсических веществ, потребность в сахарозе резко возрастает. И, наоборот, эта потребность снижается, если человек имеет избыточный вес или страдает сахарным диабетом.

Как глюкоза и фруктоза влияют на организм человека

В результате гидролиза сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Какие основные характеристики имеют оба эти вещества, и как они влияют на жизнедеятельность человека?

Фруктоза является видом молекулы сахара и в большом количестве содержится в свежих фруктах, придавая им сладость. В связи с этим можно предположить, что фруктоза очень полезна, так как это естественный компонент. Фруктоза, имеющая низкий гликемический индекс, не повышает концентрацию сахара в крови.

Сам по себе продукт очень сладкий, но в состав известных человеку фруктов он входит лишь в малых количествах. Поэтому в организм попадает только минимальное количество сахара, и тот моментально перерабатывается.

Тем не менее, не следует вводить в рацион большое количество фруктозы. Ее неразумное употребление может спровоцировать:

• ожирение печени;
• рубцевание печени – цирроз;
• ожирение;
• болезни сердца;
• сахарный диабет;
• подагру;
• преждевременное старение кожи.

Исследователи пришли к выводу, что, в отличие от глюкозы, фруктоза значительно быстрее вызывает признаки старения. Говорить о ее заменителях в этом плане, вообще не имеет смысла.

Исходя из всего вышесказанного, можно заключить, что употребление фруктов в разумных количествах для организма человека весьма полезно, так как в их состав входит минимальное количество фруктозы.

Как и фруктоза, глюкоза является видом сахара и самой распространенной формой углеводов. Продукт получают из крахмалов. Глюкоза обеспечивает организм человека, в частности его мозг, запасом энергии на довольно долгое время, но значительно повышает концентрацию сахара в крови.

Обратите внимание! При регулярном употреблении в пищу продуктов, подвергающихся сложной обработке или простых крахмалов (белая мука, белый рис), сахар в крови будет сильно повышаться.

Проблемы:

• сахарный диабет;
• незаживающие раны и язвы;
• высокий уровень липидов в крови;
• повреждение нервной системы;
• почечная недостаточность;
• избыточный вес;
• ишемическая болезнь сердца, инсульт, инфаркт.

Физические свойства

Чистая сахароза -- бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства

Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):

С 12 Н 22 О 11 +Н2О> С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза глюкоза фруктоза

Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).

Получение сахарозы

Сахарозу C 12 H 22 O 11 (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превращения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.

Процесс выделения сахарозы из сахарной свеклы:

Очищенную сахарную свеклу в механических свеклорезках превращают в тонкую стружку и помещают ее в специальные сосуды -- диффузоры, через которые пропускают горячую воду. В результате из свеклы вымывается почти вся сахароза, но вместе с ней в раствор переходят различные кислоты, белки и красящие вещества, которые требуется отделить от сахарозы.

Образовавшийся в диффузорах раствор обрабатывают известковым молоком.

С 12 Н 22 О 11 +Ca(OH) 2 > С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

Гидроксид кальция реагирует с содержащимися в растворе кислотами. Так как кальциевые соли большинства органических кислот малорастворимы, то они выпадают в осадок. Сахароза же с гидроксидом кальция образует растворимый сахарат типа алкоголятов - С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

3. Чтобы разложить образовавшийся сахарат кальция и нейтрализовать избыток гидроксида кальция, через их раствор пропускают оксид углерода (IV). В результате кальций осаждается в виде карбоната:

С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O + 2СО 2 > С 12 Н 22 О 11 + 2CaСO 3 v 2Н 2 О

4. Полученный после осаждения карбоната кальция раствор фильтруют, затем упаривают в вакуумных аппаратах и кристаллики сахара отделяют центрифугированием.

Однако выделить весь сахар из раствора не удается. Остается бурый раствор (меласса), который содержит еще до 50% сахарозы. Мелассу используют для получения лимонной кислоты и некоторых других продуктов.

5. Выделенный сахарный песок обычно имеет желтоватый цвет, так как содержит красящие вещества. Чтобы их отделить, сахарозу вновь растворяют в воде и полученный раствор пропускают через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и подвергают кристаллизации. (см. приложение 2)

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.

Нахождение в природе и организме человека

Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 -- 20%) и сахарного тростника (14 -- 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых растений.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства

1. Молекулярная формула сахарозы – С 12 Н 22 О 11

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью :

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).

Видео-опыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Видео-опыт «Отсутствие восстанавливающейспособности сахарозы»

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О t , H 2 SO 4 → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6

Видео-опыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей ):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Применение сахарозы

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда

Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Химические свойства сахарозы

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.

При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:

Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.

Отношение к гидролизу

Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).

Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу

Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу

Физические свойства

Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).

Химические свойства

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.